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五云桥位于江阴南门驻节亭南（又称接官亭），跨古锡澄运河。南门端明桥、高明桥（二桥俗称八字桥）为古锡澄运河由北向南的起始点，五云桥为古锡澄运河江阴至无锡的第一桥。这儿是古时江阴城外东西绕城交通的重要通道。因运河阻隔，人行极其不便。明朝万历年（1573~1620）间，商人王玺购置石材，兵使蔡献臣以开河节余的银两资助，建造此桥。
古时五云桥所在地为南门外农田旷野之处，桥建成之时，正值日落西山，彩霞满天。且这儿每天日出东方，朝霞万丈，故取名‘五云’。‘五云’指五色瑞云，取吉祥之意。
古时五云桥所在地为南门外农田旷野之处，桥建成之时，正值日落西山，彩霞满天。且这儿每天日出东方，朝霞万丈，故取名‘五云’。‘五云’指五色瑞云，取吉祥之意。
清朝康熙二十二年（1737），知县沈世清因见五云桥倾圮，倡导募捐资金修缮，时有僧人子立响应，募得资金重建五云桥。乾隆五年（1740）知县蔡澍捐款大修，并为‘五云桥’题联。现在刻在桥上的南北桥联仍为蔡澍所题。清嘉庆初年（1800）因桥倒坍重建。
锡澄运河因汇集黄田港及来自东转河的鲥鱼港、黄山港等诸港长江潮水，水势汹涌，水流湍急，湍急的水流易淘空桥台基础，造成桥梁倾圯。惜日船民有民谣：船到八字桥（指端明桥和高明桥），不撞船头就撞船艄。因湍急的水流，船员无论怎么努力，也无法控制船舶的航行，足以说明该河水流湍急的程度了。
清道光四年（1824）和八年（1828）二次修缮五云桥。同治十年（1871）当地居民集资重修五云桥，并加砌东西两堍。
五云桥联：（蔡澍题）
南联：桥卧长虹，亿万姓咸歌利济。
江镇净练，百千年常庆安澜。
北联：建一邑之鸿规，会其有拯。
乐四民之利济，惠节无疆。
五云桥历数百年沧桑，现存的五云桥自嘉庆年（1800）重建，至今也巳二百零五年。五云桥为江阴南门商埠的繁荣作出了重大贡献。1956年，锡澄运河改道西移，1971年应天河改道梅园村，江阴城外南门的水陆交通再次阻隔，五云桥繁忙的交通巳风光不再，但五云桥坚如磐石的构造、雄姿犹存。锡澄运河和应天河的改道，使南门老河道变得冷清空旷，五云桥也变成非交通要道而得以保存。如今五云桥高高矗立，继续向江阴人民展示它的悠久的历史，展示江阴的古代文化。五云桥是江阴古代文明的见证。
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